Rupert Friend, gazeteciler onu konuşmak için hoş ve saygılı biri olarak görse de, basınla konuşmayı sevmez. Oyuncuyla sokakta karşılaşan kişi, herhangi bir şekilde dikkat çekmekten kaçınmaya çalıştığı izlenimini edinebilir.Ancak Rupert, insanların kendi isteklerine bakılmaksızın ünlü olduklarına inanıyor. Sadece halkın kişisel müdahalenin kapsamını kontrol edebilirler.2019'un başında, At Eternity's Gate biyografik filmi yayınlandı. Willem Dafoe, parlak bir sanatçı rolünü oynadı. Ayrıca Oliver Stone'un yönettiği suç draması Mississippi Burning ve Platoon ile tanınır.Rupert Friend, ressama gizlice para yardımı yapan Vincent van Gogh'un küçük kardeşi Theodorus'u oynamakla görevlendirildi. Film, sanatçının Fransa'daki yaşamını ve Paul Gauguin ile olan arkadaşlığını konu alıyor. Bu rol Oscar Isaac tarafından oynandı.Şimdi Rupert Friend, Emmy'ye aday gösterilen Homeland dizisinin son sezonunda rol alıyor. Oyuncu hâlâ, görevi onu insanlık dışı davranışlarda bulunmaya ve işin NSA ve CIA'in bahsetmemeyi tercih ettiği bu kısmından sorumlu olmaya zorlayan belirsiz bir geçmişi olan bir adamı oynuyor. Arkadaş, bir spor draması olan Cornerman'ı çeken bir yönetmen olarak şansını deneyecek. İlk projesinde Rupert, Bruce Willis'i başrol için davet etti. Film, Şampiyonlar Rocky Graziano, Mike Tyson, Floyd Patterson'ı yetiştiren Boks koçu Constantino D'Amato hakkında.